寄宿學校的其中一個特色是沒有規限學生於指定年紀入讀指定年級。學生能夠在學校與家長商討後入讀一個他們覺得該學生合適的年級。這項自由需要考慮到該年級將如何影響該學生。各位可以參考以下資料，決定什麼年級最適合子女入讀寄宿學校。
入讀 Grade 8/9：以前很多寄宿學校都會於grade 8開始，但現在很多都於grade 9 開始。什麼年級也好，於最低年級入學的學生會得到更多學業支援，以助他們適應高階教育。於第一年，功課量會較少，也較短。自習課是必須的，由學院或學其他學生監督。這些學生會得到更多指導及更多規矩。對於13/14歲就讀寄宿學校的學生來說，寄宿生活對於缺乏自信或情緒未夠成熟的他們會是個挑戰。但對他們的好處就是他們會更快結識其他學生，以及比其他高年級才入讀的學生更早參與學校活動，所以他們亦會有更大機會成為學生領袖。
在最低年級後就讀是有挑戰性的，其中一個原因是學校提供的學位越來越少。Grade 10的學位很少，Grade 11 更少，Grade 12 近乎沒有。要在高級班入學的學生亦需為學校帶來有用的技能，例如學業、運動、藝術及其他活動。這些要求隨著年級上升。
入讀 Grade 10： 在外校擁有一年高校經驗，讓學生能夠在離家去寄宿學校前更成熟。但是，入讀grade 10的學生通常會難以適應寄宿學校的學業。學校通常不會為grade 10學生提供給較低年級學生的支援，學生需適應較少的學業支援以及離家的生活，導致一種兩極的局面。
入讀 Grade 11：與入讀grade 10的體驗差不多，分別是就讀年數少一年。入讀grade 11 可能會較少機會認識新朋友、得到領導位置，以及預備大學申請。寄宿學校的Grade 11也是學業最為繁忙的一年。
入讀 Grade 12 或 以研究生（post graduate） 身份入讀：通常為已經得到大學入讀資格的運動員入讀，以寄宿學校為通往大學的中轉站。與學校及其他學生的連結會被限制，要製造連結，通常是透過參與運動隊伍及學校社團。有些grade 12 或研究生也會為追求學術而入讀寄宿學校。
以重讀生身份入讀：寄宿學校的其中一個特色是容許學生重讀一個年級。學生可以重讀任何年級，以強化他們的學業或運動表現，以及有更多時間追求領導位置及認識朋友。很多寄宿學校有20-30%的學生為重讀生。在某些情況下，重讀可能會影響國家大學體育協會/美國優秀學生獎學金的申請資格。
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